Listajući stare zapise prve tragove organiziranog trgovanja u Samoboru susrećemo još u 13. stoljeću (od vremena kada je Bela dao Samoboru povelju, dakle od 1242. godine). Tada je upravo spomenutom poveljom, uz sve ostalo, dobiveno i pravo na organizaciju sajmova.

Dogovoreno je da se u Samoboru održavaju takozvani "godišnji sajmovi", a oni su bili na Tominje (tri dana prije Božića). Bilo je to, za ono vrijeme, nešto velebno i vrlo značajno.

Kako su Samoborci sve češće nudili svoje proizvode i usluge, spontano su u gradu zaživjeli dnevni i tjedni sajmovi. Dnevno trgovanje je s vremenom preraslo u klasičnu tržnicu, a za tjedni sajam je odabrana subota te se taj se dan dan u tjednu do današnjih dana zadržao kao tradicionalni sajmišni dan u Samoboru.

U početku se trgovalo (ili po samoborskom - tržilo) na središnjem dijelu glavnog Trga. Plac ili latinski "forum opidi" nastao je u podnožju Župne crkve Sv. Anastazije, kao proširenje ulica koje teku u smjeru istok-zapad. Uz trgovanje na takvim skupovima se održavalo oglašavanje, ali i izvršavale razne sudske kazne pred širokim auditorijem radoznalog puka.

Što se tiče prostora održavanja gradskih sajmova, najprije su održavani na današnjem Trgu kralja Tomislava, ali i uz zgradu tadašnjeg magistrata. Prostora s vremenom je bivalo sve manje, pa se sajam premjestio na središnji dio glavnog Trga, te uz objekte s jedne i druge strane. Već tada je došlo do razdvajanja pojedinih prodajnih djelatnosti. Na jednom su mjestu bile, kako su ih Samoborci zvali - živine, a na drugom se prodavala razna roba obrtnika, dok su svaštari imali svoj dio te mliječni i ostali prehrambeni proizvodi svoj dio.

S godinama, samoborska tržnica je sve više rasla i postajala mjesto značajnih dnevnih događanja i sveopćeg javnog života u gradu.

Gradski oci ipak su središnji dio Trga željeli za nešto drugo, te se tržnica morala iseliti. Najprije su klupe bile postavljene na mjestu gdje se danas nalazi Info stup (uz Gradnu), pa uz objekt Župnog dvora (uz djelomično korištenje prostora župnog dvorišta). Kasnije je tržnica bila locirana podno zida crkve Sv. Anastazije, i tamo je ostala sve do 1962. godine. Tada je preseljena na današnju lokaciju u Milakovićevoj ulici.

Nakon odlaska s glavnog Trga (današnji Trg kralja Tomislava, a nekada poznat kao Trg Leopolda Salvatora), sajmište se održavalo u predviđene dane, uz potok Gradnu. No, to nije dugo trajalo, jer su sajmovi bili sve veći i sadržajniji, pa je trebalo potražiti pogodniju lokaciju. Sajmište se potom seli u Gajevu ulicu i na prostor današnjeg Doma zdravlja.

Polovicom 60-ih godina prošlog stoljeća za sajmište se pronalazi nova lokacija na Hrastinskoj cesti, tada dosta daleko od samog središta Grada. Velika površina, nesmetan prilaz i ravan teren vremenom su se pokazali kao odlično rješenje. Sajmište Samobor se i danas nalazi na toj lokaciji i može se slobodno reći da predstavlja jednu od poznatijih značajki grada Samobora.